4-methyl-N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide | 1158201-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1158201-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: GKOIDGLYAVJNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到2-methyl-1'-tosylspiro[indole-3,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  碘介导吲哚脱芳香氮杂螺环化合成螺吲哚

  摘要：

  在碱性条件下使用分子碘建立了 2,3-二取代吲哚的无过渡金属脱芳香氮杂螺环化反应。通过连续的费舍尔吲哚合成和磺酰化制备所需的底物。这种脱芳构化反应适合克级合成，并提供从吲哚磺酰胺前体获得各种螺吲哚衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400046
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-己酮 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiroindolenines 的 1,3-迁移环扩展为 Azepino [3,4-b] 吲哚

  摘要：

  我们偶然发现了由正四丁基氟化铵介导的 2-烷基螺吲哚啉到氮杂吲哚的前所未有的 5 至 7 元环扩展。起始原料可以通过次碘酸盐催化的吲哚衍生物的氧化脱芳螺环化反应轻松制备。发现胺的弱碱性条件和缺电子保护基对促进化学选择性反应至关重要。此外，苯胺衍生的螺吲哚啉的环扩展在更温和的条件下仅使用催化量的碳酸铯就可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00207

文献信息

• Taming Gold(I)-Counterion Interplay in the De-aromatization of Indoles with Allenamides
  作者：Minqiang Jia、Gianpiero Cera、Daniele Perrotta、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201403155

  日期：2014.8.4

  A careful interplay between the π electrophilicity of a cationic AuI center and the basicity of the corresponding counterion allowed for the chemo‐ and regioselective inter‐ as well as intramolecular de‐aromatization of 2,3‐disubstituted indoles with allenamides. The silver‐free bifunctional Lewis acid/Brønsted base complex [2,4‐(tBu)2C6H3O}3PAuTFA] assisted the formation of a range of densely functionalized

  阳离子Au I中心的π亲电性和相应抗衡离子的碱性之间存在仔细的相互作用，从而可以利用烯丙酰胺对2，3-二取代的吲哚进行化学和区域选择性相互作用以及分子内脱芳香化作用。无银双官能路易斯酸/布朗斯台德碱络合物[2,4-（t Bu）2 C 6 H 3 O} 3 PAuTFA]在温和条件下协助形成了一系列密集官能化的吲哚胺。
• First Example of C-3 Alkylation of Indoles with Activated Azetidines Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. Yadav、B. Reddy、G. Narasimhulu、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-0028-1087957

  日期：——

  Indoles undergo smooth alkylation with N-tosylazetidines in the presence of indium(III) bromide in dichloroethane under mild conditions to produce the corresponding C-3 substituted indole derivatives in good to high yields and with high selectivity. This is the first report on the alkylation of indoles with activated azetidines.

  在二氯乙烷中，在溴化铟（III）存在下，吲哚与 N-对甲苯磺酰基氮杂环丁烷在温和条件下发生顺利的烷基化反应，生成相应的 C-3 取代的吲哚衍生物，产率高，选择性好。这是关于吲哚与活化的氮杂环丁烷进行烷基化反应的首次报道。
• Rapid Access to Spirocyclized Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Tryptamine Derivatives and Propargyl Carbonate
  作者：Thomas D. Montgomery、Antoinette E. Nibbs、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501409a

  日期：2014.7.3

  We report the intermolecular palladium-catalyzed reaction of tert-butyl propargyl carbonate with tryptamine derivatives or other indole-containing bis-nucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions and with low catalyst loadings to afford novel spiroindolenine products in good to high yields.

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。