ethyl 4-amino-4-N-[(1R)-phenethyl]-6,6,6-trifluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside | 908291-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-amino-4-N-[(1R)-phenethyl]-6,6,6-trifluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-6-ethoxy-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-(trifluoromethyl)oxan-3-ol
• CAS: 908291-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 333.351
• InChiKey: WHNCEKBEXNQPAV-BGNCJLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-4-N-[(1R)-phenethyl]-6,6,6-trifluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6,6,6-三氟-L-豆胺和6,6,6-三氟-L-豆胺的立体选择性合成。

  摘要：

  已经完成了6,6,6-三氟-L-花生胺15和6,6,6-三氟-L-豆胺19的简短合成。这些碳水化合物类似物的吡喃糖环系统是通过乙烯亚胺11与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应形成的，从而以40％的收率得到加合物12a。硼氢化得到13，随后氢解除去（R）-2-苯基乙基手性助剂，得到乙基6,6,6-三氟-L--胺14。酸水解得到目标15。糖苷13被N-三氟乙酰化得到16，通过单晶X射线衍射确认了结构。16的C-4立体化学通过4-OH基团的Swern氧化转化，然后硼氢化物还原得到17。氢解除去助剂得到6,6,6-三氟-L-柔红酰胺18。酸水解提供了19。

  DOI：

  10.1039/b606055b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-cis-2-ethoxy-[(1R)-phenethyltrifluoroacetamido]-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以1.5 g的产率得到ethyl 4-amino-4-N-[(1R)-phenethyl]-6,6,6-trifluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6,6,6-三氟-L-豆胺和6,6,6-三氟-L-豆胺的立体选择性合成。

  摘要：

  已经完成了6,6,6-三氟-L-花生胺15和6,6,6-三氟-L-豆胺19的简短合成。这些碳水化合物类似物的吡喃糖环系统是通过乙烯亚胺11与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应形成的，从而以40％的收率得到加合物12a。硼氢化得到13，随后氢解除去（R）-2-苯基乙基手性助剂，得到乙基6,6,6-三氟-L--胺14。酸水解得到目标15。糖苷13被N-三氟乙酰化得到16，通过单晶X射线衍射确认了结构。16的C-4立体化学通过4-OH基团的Swern氧化转化，然后硼氢化物还原得到17。氢解除去助剂得到6,6,6-三氟-L-柔红酰胺18。酸水解提供了19。

  DOI：

  10.1039/b606055b