1,3-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one | 88790-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 88790-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: AQTYYFQUVFAGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘胺 在 C₃₁H₃₀N₂OPt 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发光铂（II）配合物对烯烃的光诱导氢芳基化和环化反应

  摘要：

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202011841

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2967 - 2972
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides for Synthesis of Dihydroquinolinones
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04015

  日期：2022.1.14