cis-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-α,γ-Diphenyl-γ-butyrolacton；(3S,5R)-3,5-diphenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UQQUNDIYMKAHEV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中获得高度对映体富集的 cis-3,5-二取代 γ-内酯

  摘要：

  通过 AgOTf 促进 α-溴乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的亲核取代和随后的还原内酯化，开发了一种高度对映体富集的顺式-3,5-二取代 γ-内酯的新合成策略。通过顺式和反式-2,4-二取代四氢呋喃的简洁立体发散合成进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01403j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 trans-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中获得高度对映体富集的 cis-3,5-二取代 γ-内酯

  摘要：

  通过 AgOTf 促进 α-溴乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的亲核取代和随后的还原内酯化，开发了一种高度对映体富集的顺式-3,5-二取代 γ-内酯的新合成策略。通过顺式和反式-2,4-二取代四氢呋喃的简洁立体发散合成进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01403j

文献信息

• An access to highly enantioenriched <i>cis</i>-3,5-disubstituted γ-lactones from α-bromoacetate and silyl enol ether
  作者：Ha Rim Lee、Seo Yun Kim、Min Ji Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1039/d1ob01403j

  日期：——

  highly enantioenriched cis-3,5-disubstituted γ-lactones has been developed by the AgOTf-promoted nucleophilic substitution of α-bromoacetates with silyl enol ethers and subsequent reductive lactonization. The utility of this synthetic method was further demonstrated through the concise stereodivergent synthesis of cis- and trans-2,4-disubstituted tetrahydrofurans.

  通过 AgOTf 促进 α-溴乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的亲核取代和随后的还原内酯化，开发了一种高度对映体富集的顺式-3,5-二取代 γ-内酯的新合成策略。通过顺式和反式-2,4-二取代四氢呋喃的简洁立体发散合成进一步证明了这种合成方法的实用性。