1-((1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 156126-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-((1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156126-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FVYNVEUHHHMCNB-ZSLOZHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4′,6′-Methano carbocyclic thymidine: A conformationally constrained building block for oligonucleotides

  摘要：

  The synthesis of the title compound I has been accomplished in 20 chemical steps starting from D-ribonolactone. X-ray crystallography shows the bicyclic skeleton of 1 to adopt a boat-like (''2'-exo'') conformation and preliminary hybridization data indicate that the substitution of 1 for natural thymidine in DNA/RNA heteroduplexes may increase their thermodynamic stability.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85212-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-((1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4′,6′-Methano carbocyclic thymidine: A conformationally constrained building block for oligonucleotides

  摘要：

  The synthesis of the title compound I has been accomplished in 20 chemical steps starting from D-ribonolactone. X-ray crystallography shows the bicyclic skeleton of 1 to adopt a boat-like (''2'-exo'') conformation and preliminary hybridization data indicate that the substitution of 1 for natural thymidine in DNA/RNA heteroduplexes may increase their thermodynamic stability.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85212-x