3-(benzyloxymethyl)-1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1004771-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)-1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1004771-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: BNRLROQGKMEJDJ-YLAKUSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)-1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(N)-methanocarba-T
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-(benzyloxymethyl)-1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4′,6′-Methano carbocyclic thymidine: A conformationally constrained building block for oligonucleotides

  摘要：

  The synthesis of the title compound I has been accomplished in 20 chemical steps starting from D-ribonolactone. X-ray crystallography shows the bicyclic skeleton of 1 to adopt a boat-like (''2'-exo'') conformation and preliminary hybridization data indicate that the substitution of 1 for natural thymidine in DNA/RNA heteroduplexes may increase their thermodynamic stability.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85212-x