N-<<(3S)-3-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5R)-5-isoxazolidinyl>carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam | 355840-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<<(3S)-3-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5R)-5-isoxazolidinyl>carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam
• CAS: 355840-94-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅SSi
• 分子量: 416.614
• InChiKey: RXGWOLGTCPSQMH-BHDXSGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<(3S)-3-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5R)-5-isoxazolidinyl>carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (2R,4S)-4-Amino-2-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  主链上有羟基的γ-寡肽在 MeCN、MeOH 和 H2O 中的合成和 CD 光谱，初步通讯

  摘要：

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 L-Selectride 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 N-<<(3S)-3-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5R)-5-isoxazolidinyl>carbonyl>-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives

  摘要：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80032-4