3-(2-Chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 197502-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 197502-01-5
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: DEOPYSWIQAMXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl 6-(2-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fluorescent Cyclohexenone Derivatives and their Partitioning Study in Ionic Micellar Media

  摘要：

  本文展示了一种通过乙酰乙酸乙酯迈克尔加成的简便方法合成四种新型环己烯酮衍生物（CDs）的方法。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、EIMS、紫外光谱以及 X 射线单晶结构分析确认了 CD 的分子结构。CDs 是一种强荧光化合物，其荧光光谱显示出强烈的紫色荧光。为了模拟与生物膜的结合，还研究了 CD 在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束溶液中的行为。通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术研究了 CD 与 CTAB 和 SDS 的分配和结合相互作用的特征。与 SDS 相比，CTAB 的上述相互作用值更高，这表明 CD 与 CTAB 之间的相互作用大于与 SDS 之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-Chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成及体外抗真菌评价

  摘要：

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

文献信息

• Synthesis and Screening Antimicrobial Activities of Novel 1,3-Diaryl-3- (Phenylthio)Propan-1-One Derivatives
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、Mustafa Ceylan、Merve Dilmaç

  DOI：10.1080/10426507.2011.632387

  日期：2012.5

  In this study, a series of novel beta-mercapto carbonyl derivatives (3a-j) was prepared by addition of thiophenol (2) to chalcones (1a-j) in the presence of catalytic amount of iodine (10 mol%) in CH2Cl2. Antibacterial and antifungal in vitro properties of the synthesized compounds were tested against some human pathogenic microorganisms by employing the disk diffusion technique. For the most active compounds, also minimum inhibitory concentrations (MICs) were determined.
• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。
• Synthesis of Novel Fluorescent Cyclohexenone Derivatives and their Partitioning Study in Ionic Micellar Media
  作者：Amir Badshah、Saleem Nawaz、Muhammad Faizan Nazar、Syed Sakhawat Shah、Aurangzeb Hasan

  DOI：10.1007/s10895-010-0657-6

  日期：2010.9

  An approach is demonstrated toward the synthesis of four novel cyclohexenone derivatives (CDs) via a convenient route of Michael addition of ethyl acetoacetate. The molecular structures of CDs were confirmed by means of FT-IR, 1H NMR, EIMS, UV and also by X-ray single crystal structure analysis. CDs are strongly fluorescent compounds and their fluorescent spectra exhibits intense violet fluorescence. To model the binding to biological membranes the behavior of CDs in micellar solutions of a cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and an anionic surfactant, sodium dodecylsulfate (SDS) has also been examined. The characteristics of partition and binding interactions of CDs with CTAB and SDS were investigated by UV-Visible and fluorescence spectroscopic techniques. Higher values of all mentioned interactions in case of CTAB, compared to SDS, indicate that there are greater interactions between the CDs and CTAB than with SDS.

  本文展示了一种通过乙酰乙酸乙酯迈克尔加成的简便方法合成四种新型环己烯酮衍生物（CDs）的方法。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、EIMS、紫外光谱以及 X 射线单晶结构分析确认了 CD 的分子结构。CDs 是一种强荧光化合物，其荧光光谱显示出强烈的紫色荧光。为了模拟与生物膜的结合，还研究了 CD 在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束溶液中的行为。通过紫外-可见光谱和荧光光谱技术研究了 CD 与 CTAB 和 SDS 的分配和结合相互作用的特征。与 SDS 相比，CTAB 的上述相互作用值更高，这表明 CD 与 CTAB 之间的相互作用大于与 SDS 之间的相互作用。