2-deoxy-1,3-diazido-4-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-di-O-acetylstreptamine | 844665-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-deoxy-1,3-diazido-4-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-di-O-acetylstreptamine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl] acetate
• CAS: 844665-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆O₅Si
• 分子量: 412.521
• InChiKey: RTXJFHALJUUJBC-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-diazido-4-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,1'R,2S,2'S,3R,3'R,5S,5'S,6R,6'R)-6,6'-(((ethane-1,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(methylene))bis(oxy))bis(3,5-diazidocyclohexane-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  脱氧链胺二聚体与 RNA 发夹环结合

  摘要：

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。

  DOI：

  10.1021/ja048936l
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-deoxy-1,3-diazido-4-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-di-O-acetylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  脱氧链胺二聚体与 RNA 发夹环结合

  摘要：

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。

  DOI：

  10.1021/ja048936l

文献信息

• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。