(4S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-ethyl ester | 165450-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-ethyl ester
• 英文别名: (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butyl pivalate
• CAS: 165450-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: BHWCAMZPLDNWBV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S)-3,4-bis(benzyloxy)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Sang Young Yun、Eric C. Hansen、Ivan Volchkov、Eun Jin Cho、Wai Yip Lo、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201001681

  日期：——