4-溴-2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚 | 1008105-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-溴-2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚
• 英文名称: 4-bromo-2-(3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenol；4-Bromo-2-[3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenol
• CAS: 1008105-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: QUPHEJCEZHESSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到(Z)-5-bromo-4'-chloroaurone
  参考文献：
  名称：

  一种新的两步合成（Z）-金龙子的环化/氧化策略

  摘要：

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 5-溴水杨醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-溴-2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过Au I催化的环化反应快速，多功能地合成金酮

  摘要：

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo702197b

文献信息

• 一种橙酮类化合物的合成方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN106749136A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。
• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。
• A novel cyclization/oxidation strategy for a two-step synthesis of ( Z )-aurone
  作者：Siyuan Li、Feng Jin、Mayavan Viji、Hyeju Jo、Jaeuk Sim、Hak Sung Kim、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.074

  日期：2017.4

  An efficient and facile two-step strategy for the synthesis of (Z)-aurone from arylacetylenes and salicyladehydes, via silver(I) nitrate mediated cyclization/oxidation in the presence of potassium carbonate has been developed. The key feature of our method was delicate cascade reaction, to provide the corresponding (Z)-aurone in high yield and good regio- and stereo selectivity.

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。