4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 | 151071-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
• 英文名称: 4-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(3-methyl-2-butenyl)-phenol；4-bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 151071-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: VCTDHGWQXXRHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以64%的产率得到4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  化学合成研究建立有效的抗炎药肉豆蔻酸F的正确结构

  摘要：

  化合物的总合成3从p -bromophenol报道并由此建立这个，而不是它的脱水闭环对应1（如最初假定的），是天然产物myrsinoic酸F.化合物的生物学评价的正确结构3在小鼠耳朵水肿试验证实，它是一种比NSAID吲哚美辛显着更有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00778

文献信息

• Synthetic Studies on the Natural Product Myrsinoic Acid F Reveal Biologically Active Analogues
  作者：Jiri Mikusek、Jeremy Nugent、Jas S. Ward、Brett D. Schwartz、Alison D. Findlay、Jonathan S. Foot、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01558

  日期：2018.7.6

  The synthesis of the structure, 1, assigned to the anti-inflammatory natural product myrsinoic acid F is reported together with a means for preparing its Z-isomer 21. While neither of these compounds corresponds to the natural product, both of them are anti-inflammatory agents (as determined using a mouse ear edema assay) with congener 1 being notably more potent than the widely prescribed NSAID indometacin

  报告了结构1的合成，该结构被分配给抗炎天然产物肉豆蔻酸F以及制备其Z异构体21的方法。尽管这两种化合物都不是天然产物，但它们都是抗炎药（如使用鼠耳水肿测定法测定），同源物1的功效明显优于广泛使用的NSAID吲哚美辛。
• First syntheses of (2S, 3S)- and (2S, 3R)-m-prenyl-β-hydroxytyrosine derivatives: Bioactive amino acid fragment of a substance P antagonist novel cyclic heptapeptide
  作者：Jalluri S. Ravi Kumar、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02298-8

  日期：1997.1

  A stereodefined synthesis of both the C-3 isomers of the title tyrosine related new amino acid 3 has been achieved starting from D-serine and 4-bromophenol.

  从D-丝氨酸和4-溴苯酚开始已经实现了标题酪氨酸相关的新氨基酸3的两个C-3异构体的立体合成。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol derivatives
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、David Guilet、Denis Séraphin、David Rondeau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00733-6

  日期：2003.6

  The ene reaction of singlet oxygen with prenylated dihydroxyacetophenones led to the 2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl derivatives as the major product. This original regioselectivity outlined a new effect, in competition with the previously established large group non-bonding effect. The oxidation products distribution could be explained by a stabilising interaction between the phenolic hydrogen, ortho

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。
• Synthesis of phenolic natural products using palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Roderick W. Bates、Christine J. Gabel、Jianhua Ji、Thota Rama-Devi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00441-a

  日期：1995.7

  Derivatives of 2,4-diiodophenol are shown to undergo palladium catalyzed carbonylation and alkyne coupling reactions in excellent to moderate yield and high regioselectivity. The scope of these reactions is explored. Palladium catalyzed reactions are employed as the key steps in the synthesis of three phenolic natural products: Plicatin B, Drupanin and Eutypine.
• Intramolecular oxyselenenylation and deselenenylation reactions in water, conducted by employing polymer-supported arylselenenyl bromide
  作者：Ken-ichi Fujita、Shigeru Hashimoto、Akihiro Oishi、Yoichi Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00779-2

  日期：2003.5

  After immobilizing arylselenenyl bromide on polymer resin, the oxyselenenylation reaction of olefin was carried out in water. An amphiphilic polymer-supported arylselenenyl bromide was employed, and various intramolecular oxyselenenylation and deselenenylation reactions proceeded smoothly in water in fair chemical yields (up to an 83% yield). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.