2-[1,3]dioxolan-2-ylquinoline 1-oxide | 897943-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]dioxolan-2-ylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 897943-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ROQPWGMDZSFMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]dioxolan-2-ylquinoline 1-oxide 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(1-oxyquinolin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]dioxolan-2-ylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-[1,3]dioxolan-2-ylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Methylation and Arylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides at the C-8 Position
  作者：Bao Wang、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700484

  日期：2017.9.4

  Herein, we report a Cp*Rh(III)‐catalyzed directed C−H methylation of quinoline N‐oxides at the C‐8 position using commercially available organotrifluoroborates as reagents. This method features perfect regioselectivity, relatively mild reaction conditions, and diverse functional group tolerance with good to excellent yields. Additionally, direct C‐8 arylated quinoline N‐oxides products could also be obtained

  在本文中，我们报告了使用市售的有机三氟硼酸盐作为试剂，在C-8位置由Cp * Rh（III）催化的喹啉N-氧化物的定向C-H甲基化。该方法具有完美的区域选择性，相对温和的反应条件和各种官能团耐受性，且收率良好。另外，也可以在相同条件下获得直接的C-8芳基喹啉N-氧化物产品。进行了初步的机械实验，并提出了可能的机理。