(2R,3S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((S)-3-((2R,4S,5S)-5-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-2-(hydroxymethyl)oxepan-3-ol | 1159986-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((S)-3-((2R,4S,5S)-5-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-2-(hydroxymethyl)oxepan-3-ol
• CAS: 1159986-30-7
• 化学式: C₃₄H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 647.097
• InChiKey: FBICZPICOGBFSN-UYVVQSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((S)-3-((2R,4S,5S)-5-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-2-(hydroxymethyl)oxepan-3-ol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-3-((2S,3S,5R)-5-((S)-3-((2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-3-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((S)-3-((2R,4S,5S)-5-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)-2-(hydroxymethyl)oxepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q