1-(2-furyl)-3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one | 141054-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 141054-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃Si
• 分子量: 288.418
• InChiKey: GTVUCEOKXOIDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'aldolisation croisee en serie furanique par l'intermediaire d'enols silicies

  摘要：

  The catalytic cross aldol reaction between a silyl enol ether and an aldehyde has been applied to the furane series giving the ketols RCOCH2CHOHR' (R or R' = 2-furyl). Good results (with no resinification or crotonisation) have been obtained using bismuth trichloride in presence of sodium iodide as catalytic system, which allows to isolate the intermediaire silylated derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91857-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 苯甲醛 在 bismuth(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(2-furyl)-3-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Roux, C. Le; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 832 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clay montmorillonite K10 catalyzed aldol-type reaction of aldehydes with silyl enol ethers in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00594-3

  日期：1999.8

  for the cross aldol reaction of silyl enol ethers and ketene silyl acetal with various aldehydes using montmorillonite K10 is described. Cheap and commercially available montmorillonite K10 can be used without the need of an ion exchange process under solvent-free conditions or in water. Hydrate of aldehydes such as glyoxylic acid can be used directly. Thermal treatment of K10 increased the catalytic

  描述了一种环境友好的方法，该方法使用蒙脱石K10使甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与各种醛发生交叉醇醛缩合反应。在无溶剂条件下或在水中无需离子交换过程即可使用廉价的市售蒙脱土K10。醛的水合物，例如乙醛酸可直接使用。K10的热处理提高了催化活性。推测其催化活性是由于K10的结构特性及其固有的布朗斯台德酸度。
• Reactions d'aldolisation croisee en serie furanique par l'intermediaire d'enols silicies
  作者：C. Le Roux、M. Maraval、M.E. Borredon、H. Gaspard-Iloughmane、J. Dubac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91857-4

  日期：1992.2

  The catalytic cross aldol reaction between a silyl enol ether and an aldehyde has been applied to the furane series giving the ketols RCOCH2CHOHR' (R or R' = 2-furyl). Good results (with no resinification or crotonisation) have been obtained using bismuth trichloride in presence of sodium iodide as catalytic system, which allows to isolate the intermediaire silylated derivatives.
• Roux, C. Le; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 832 - 842
  作者：Roux, C. Le、Gaspard-Iloughmane, H.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters
  作者：Christophe Le Roux、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac

  DOI：10.1021/jo00087a048

  日期：1994.4