1-(2-furyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 62889-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: ((1-(furan-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane；1-Trimethylsilyloxy-1-(furan-2-yl)ethylene；1-(furan-2-yl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 62889-08-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: TZURHBNNKHYMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.0010 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-呋喃基羟基甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, Robert M.; Duncan, Michael P.; Prakash, Om, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1781 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 生成 1-(2-furyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Guendel, Juergen; Rossmann, Guenther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01981

  日期：2017.9.1

  An enantioselective NHC (N-heterocyclic carbene) catalyzed synthesis of indenes from bifunctional α,β-unsaturated acyl fluorides and TMS enol ethers has been discovered. The reaction has broad generality (31 examples) and proceeds with high levels of enantioselectivity (most >92:8 er). Mechanistically the reaction likely occurs via a Michael/β-lactonization/decarboxylation sequence. Derivatization

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Synthesis of 3-Fluoropyridines via Photoredox-Mediated Coupling of α,α-Difluoro-β-iodoketones with Silyl Enol Ethers
  作者：Sofya I. Scherbinina、Oleg V. Fedorov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02467

  日期：2017.12.15

  A method for the synthesis of diversely substituted 3-fluoropyridines from two ketone components is described. The reaction involves photoredox coupling of α,α-difluoro-β-iodoketones with silyl enol ethers catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under blue LED irradiation with subsequent one-pot condensation with ammonium acetate. Based on cyclic voltammetry studies, it was determined that α,α-difluoro-β-iodoketones

  描述了一种由两种酮组分合成不同取代的3-氟吡啶的方法。该反应涉及在蓝色LED照射下，fac -Ir（ppy）3催化α，α-二氟-β-碘酮与甲硅烷基烯醇醚的光氧化还原偶联，随后与乙酸铵进行一锅缩合。根据循环伏安法研究，确定与2,2,2-三氟-1-碘乙烷相比，α，α-二氟-β-碘酮的还原明显容易，这可能归因于羰基的影响。
• Three-Component Coupling of Acyl Fluorides, Silyl Enol Ethers, and Alkynes by P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c10042

  日期：2021.11.10

  three-component coupling of acyl fluorides, silyl enol ethers, and alkynoates. The key to the success of the reaction is the formal transmetalation between pentacoordinate P(V) species (i.e., fluorophosphorane) and a silyl enol ether, which allows for C–C bond formation between the polarity-mismatched sites. The bond formation that cannot be attained even by transition metal catalysis is accomplished

  我们在此报道了通过酰基氟、甲硅烷基烯醇醚和炔酸酯的三组分偶联的膦催化氢化乙烯基化反应。反应成功的关键是五配位 P(V) 物质（即氟代正膦）和甲硅烷基烯醇醚之间的形式转移金属化，这允许在极性不匹配的位点之间形成 C-C 键。即使通过过渡金属催化也无法实现的键形成是通过 P(III)/P(V) 歧管完成的。
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。