4-Methyl-4-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxy]-pent-2-ynoic acid benzyl ester | 288624-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-4-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxy]-pent-2-ynoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-methyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxypent-2-ynoate
• CAS: 288624-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: BKJPWDJAOMDALP-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxy]-pent-2-ynoic acid benzyl ester 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(3aS,4S)-3,3-Dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便的Diels-Alder路线生产二氢萘呋喃酮

  摘要：

  dihydronaphthofuranone的高效，多克规模合成1使用一种新的分子内的芳基炔丙基的Diels-Alder反应的反式-肉桂酸酯8进行说明。催化还原1得到顺式融合的四氢萘呋喃酮衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00585-2
• 作为产物：
  描述：

  、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methyl-4-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxy]-pent-2-ynoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Himbacine derived thrombin receptor antagonists: Discovery of a new tricyclic core

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a novel series of thrombin receptor antagonists is described. This series of compounds showed excellent in vitro and in vivo potency. The most potent compound 40 had an IC50 of 7.6 nM and showed robust inhibition of platelet aggregation in a cynomolgus monkey model after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.061