N-n-propyl-N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine | 128495-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-n-propyl-N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl]-N-propylpropanamide
• CAS: 128495-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₂FNO₂
• 分子量: 267.344
• InChiKey: SWFGXCYXAKKXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-di-n-propyl-2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-n-propyl-N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014

文献信息

• CLAUDI, FRANCESCO;CARDELLINI, MARIO;CINGOLANI, GIAN MARIO;PIERGENTILI, AL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2408-2412
  作者：CLAUDI, FRANCESCO、CARDELLINI, MARIO、CINGOLANI, GIAN MARIO、PIERGENTILI, AL+

  DOI：——

  日期：——