methyl {4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-1'-β-D-glucopyranosid}uronate | 742075-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl {4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-1'-β-D-glucopyranosid}uronate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-7-[[(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enoyl]-methylamino]-4a-hydroxy-9-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 742075-25-8
• 化学式: C₅₂H₅₂N₂O₁₆
• 分子量: 960.989
• InChiKey: HSLGTPUOHPWXBP-IXULQCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-1'-β-D-glucopyranosid}uronate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到4,5α-epoxy-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-β-D-glucopyranosiduronic acide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Potential Metabolites of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了三种潜在的TRK-820代谢物的化学合成，TRK-820是一种有效的κ-opioid受体激动剂。其中一种潜在代谢物2，17-N-去烷基TRK-820从noroxycodone出发通过8步合成，总产率为21%。对中间体10和化合物1（TRK-820的游离碱）进行立体选择性葡萄糖醛酸化，分别获得了良好产率的3-O-β-D-葡萄糖醛酸酯15和16。潜在的结合代谢物3和4通过10步和2步合成，总产率分别为11%和43%。在TRK-820的潜在代谢物中，化合物2和4被确定为人肝细胞中的代谢物。描述了化合物2、3和4的药理学研究结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.670
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl {4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-1'-β-D-glucopyranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Potential Metabolites of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了三种潜在的TRK-820代谢物的化学合成，TRK-820是一种有效的κ-opioid受体激动剂。其中一种潜在代谢物2，17-N-去烷基TRK-820从noroxycodone出发通过8步合成，总产率为21%。对中间体10和化合物1（TRK-820的游离碱）进行立体选择性葡萄糖醛酸化，分别获得了良好产率的3-O-β-D-葡萄糖醛酸酯15和16。潜在的结合代谢物3和4通过10步和2步合成，总产率分别为11%和43%。在TRK-820的潜在代谢物中，化合物2和4被确定为人肝细胞中的代谢物。描述了化合物2、3和4的药理学研究结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.670