cis-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4,5,6-methanocyclopentapyrazole | 50399-09-2

• 英文名称: cis-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4,5,6-methanocyclopentapyrazole
• CAS: 50399-09-2；77450-06-7
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: SMHVDQVSMZIBGU-SQNYWOSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4,5,6-methanocyclopentapyrazole 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到tetracyclo<4.1.0.0^2,4.0^3,5>heptane
  参考文献：
  名称：

  苯并戊烯经3、3a，4、5、6、6a-六氢-4、5、6-甲基环戊并吡唑和四环[7.-甲基-和7-苯基环庚-1、3、5-三烯。1. 0. 0.0]庚烷

  摘要：

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80119-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基亚硝基脲 、 benzvalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到cis-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4,5,6-methanocyclopentapyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并戊烯经3、3a，4、5、6、6a-六氢-4、5、6-甲基环戊并吡唑和四环[7.-甲基-和7-苯基环庚-1、3、5-三烯。1. 0. 0.0]庚烷

  摘要：

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80119-8