2-chloro-4-(dimethylamino)quinoline-3-carbonitrile | 1205680-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(dimethylamino)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1205680-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: LQFBMQMTOYNUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(dimethylamino)quinoline-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-(dimethylamino)-tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 、 二甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-chloro-4-(dimethylamino)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813