N-(tert-butylthio)pivalamide | 100682-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butylthio)pivalamide
• 英文别名: N-tert-butylsulfanyl-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 100682-62-0
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: KJLRNJPJYLSFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butylthio)pivalamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-(8-(S-cyclopropyl-N-pivaloylsulfinimidoyl)-5,6-dihydro-11Hbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Chan-Lam 与硼酸偶联对亚磺酰胺进行硫芳基化：获得高氧化态硫药效团

  摘要：

  报道了次磺酰胺的硫芳基化。该反应通过 Chan-Lam 型偶联与商业上丰富的硼酸进行，生成硫亚胺。通过各种容易获得的芳基和烷基次磺酰胺和硼酸输入建立了广泛的范围。通过将硫亚胺直接后期引入已批准的药物中，进一步证明了合成效用和官能团相容性。硫亚胺产品的衍生化提供了获得药用相关的亚砜亚胺和磺二亚胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00779
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylthio)pyrrolidine-2,5-dione 、 三甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到N-(tert-butylthio)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  由酰胺和 N-硫代琥珀酰亚胺合成 N-酰基次磺酰胺

  摘要：

  本文报道了一种用于制备N-酰基次磺酰胺的稳健且通用的方法，该重要功能最近已被用作高氧化态硫化合物的不对称合成的中心输入。这种简单的转化是通过伯酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺、亚磺酰胺和脲与稳定的N-硫代琥珀酰亚胺或N-硫代邻苯二甲酰亚胺的反应进行的，而后者又是由商业硫醇一步制备的。使用稳定的N-硫代琥珀酰亚胺和N-硫代邻苯二甲酰亚胺反应物是理想的，因为它避免了高反应性次磺酰氯的使用。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738430

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>‐Acylsulfenamides from (Hetero)Aryl Iodides and Boronic Acids by One‐Pot Sulfur‐Arylation and Dealkylation
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Nicholas P. Cerny、Anthony P. Deziel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.202315701

  日期：2024.1.15

  general one-pot approach for the synthesis of N-acylsulfenamides from commercially abundant (hetero)aryl iodides and boronic acids is reported. Broad scope and high functional group compatibility were observed including for late-stage incorporation of sulfenamide functionality in complex drugs and drug precursors. Sulfur-functionalization then enables the synthesis of diverse, medicinally relevant

  报道了一种从商业丰富的（杂）芳基碘化物和硼酸合成 N-酰基次磺酰胺的通用一锅法。观察到广泛的范围和高官能团相容性，包括在复杂药物和药物前体中掺入次磺酰胺官能团的后期。然后，硫官能化能够合成多种多样的、医学相关的高氧化态硫药效团。
• Preparation of Sulfilimines by Sulfur-Alkylation of <i>N</i>-Acyl Sulfenamides with Alkyl Halides
  作者：Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00750

  日期：2023.6.2

  Sulfur alkylation of N-acyl sulfenamides with alkyl halides provides sulfilimines in 47% to 98% yields. A broad scope was established with a variety of aryl and alkyl sulfenamides, including for different N-acyl groups. Alkyl halides with different steric and electronic properties were effective inputs, including methyl, primary, secondary, benzyl, and propargyl halides. A proof-of-concept asymmetric

  N-酰基次磺酰胺与烷基卤化物的硫烷基化得到硫亚胺，产率为 47% 至 98%。各种芳基和烷基亚磺酰胺建立了广泛的范围，包括不同的N-酰基。具有不同空间和电子性质的烷基卤化物是有效的输入，包括甲基卤化物、伯卤化物、仲卤化物、苄基卤化物和炔丙基卤化物。还演示了不对称相转移烷基化的概念验证。硫亚胺产物很容易转化为N-酰基和游离亚砜亚胺，这代表了药物化学中的重要基序。
• ESR studies of nitrogen-centered free radicals. 27. First electron spin resonance spectroscopic study of aliphatic RCONSR1 radicals. Oxygen-17 and sulfur-33 hyperfine splittings
  作者：Yozo Miura、Yoshitaka Shibata、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo00358a014

  日期：1986.4