threo-4,5-dihydro-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2(3H)-furanone | 126825-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: threo-4,5-dihydro-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-phenylsulfanylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 126825-04-5；126825-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: FOLOPMDPOROYOQ-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4,5-dihydro-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2(3H)-furanone 生成 (3R)-3-[(1S)-1-(benzenesulfinyl)ethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;NAITO, TAKEAKI;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3158-3160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-ethylidene-γ-butyrolactone 、 苯硫酚 在 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 threo-4,5-dihydro-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2(3H)-furanone 、 erythro-4,5-dihydro-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific nuclephilic addition reaction of thiophenol to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.

  摘要：

  我们开发了一种将噻吩酚与α、β-不饱和酯 1 和 3 进行立体特异性加成的协同方法。这为立体选择性制备较少的 Z__--α、β--不饱和酯和内酯 3 提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3158

文献信息

• Stereospecific nucleophilic addition reactions to olefins. Addition of thiols to .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Tadamasa Date、Kimio Okamura、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo00023a021

  日期：1991.11

  Stereospecific nucleophilic addition of thiols to derivatives of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids is described. The additions are carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium thiolate and an excess of thiol as a proton source. Erythro and threo adducts are obtained with high diasteroselectivity from E and Z olefins, respectively. This anti addition suggests that the enolate generated by nucleophilic addition undergoes rapid protonation prior to conformational change in the intermediate.