1-(tert-butylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 42839-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(tert-Butylthio)-succinimid；1-Tert-butylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42839-24-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: UOXLOACJWIPTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylthio)pyrrolidine-2,5-dione 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以19 mg的产率得到t-butyl-(1-phenylethyl)-trisulfide
  参考文献：
  名称：

  由9-氟烯基甲基二硫化物合成不对称三硫化物

  摘要：

  报道了一种使用9-芴基甲基（Fm）二硫化物作为前体制备不对称三硫化物的简便方法。该方法在温和的条件下以良好的收率得到所需的三硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03846
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(tert-butylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过从 N−H 氧氮杂环丙烷到亚磺酰胺的不对称氮转移对映选择性合成亚磺酰胺

  摘要：

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202408380

文献信息

• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• Synthesis of N-Acylsulfenamides from Amides and N-Thiosuccinimides
  作者：Jessica T. Liu、Daniel S. Brandes、Jonathan A. Ellman、Nathaniel S. Greenwood

  DOI：10.1055/s-0041-1738430

  日期：——

  recently been utilized as central inputs for the asymmetric synthesis of high oxidation state sulfur compounds. This straightforward transformation proceeds by reaction of primary amides, carbamates, sulfonamides, sulfinamides, and ureas with stable N-thiosuccinimides or N-thiophthalimides, which in turn are prepared in a single step from commercial thiols. The use of stable N-thiosuccinimide and N-thiophthalimide

  本文报道了一种用于制备N-酰基次磺酰胺的稳健且通用的方法，该重要功能最近已被用作高氧化态硫化合物的不对称合成的中心输入。这种简单的转化是通过伯酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺、亚磺酰胺和脲与稳定的N-硫代琥珀酰亚胺或N-硫代邻苯二甲酰亚胺的反应进行的，而后者又是由商业硫醇一步制备的。使用稳定的N-硫代琥珀酰亚胺和N-硫代邻苯二甲酰亚胺反应物是理想的，因为它避免了高反应性次磺酰氯的使用。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。
• OLIGONUCLEOTIDE PRODUCTION METHOD
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20190169223A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2′-position, 3′-position, 5′-position and a nucleobase moiety and having a 5′-hydroxyl group or a 3′-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5′-hydroxyl group or the 3′-hydroxyl group into an H-phosphonated form.
• US4211696A
  申请人：——

  公开号：US4211696A

  公开（公告）日：1980-07-08