(3aS,4R,9bR)-8-nitro-4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline | 122059-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,9bR)-8-nitro-4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• CAS: 122059-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FBKCRWSTGRHOGI-VKJFTORMSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)benzylideneamine 、 环戊二烯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3aS,4R,9bR)-8-nitro-4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟（InCl 3）催化的Imino Diels-Alder反应。喹啉和菲啶酮衍生物的简便合成

  摘要：

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01060-5

文献信息

• Indium trichloride (InCl3)catalyzed imino Diels-Alder reactions: An efficient synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and azabicyclononanones
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10370-2

  日期：1998.2

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions of Schiff's bases with cyclopentadiene, cyclohexen-2-one and cyclohepten-2-one which resulted in facile synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and previously unreported series of azabicyclononanones.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。
• UREA NITRATE CATALYZED IMINO DIELS-ALDER REACTIONS: SYNTHESIS OF CYCLOPENTAQUINOLINES, PYRANOQUINOLINES, AND FUROQUINOLINE DERIVATIVES
  作者：Marimuthu Anniyappan、Rajagopal Nagarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120001514

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Urea nitrate is found to be an efficient catalyst for the imino Diels-Alder reaction of aldimines with cyclopentadiene, 3,4-dihydropyran and dihydrofuran is reported for the first time. One pot synthesis of cyclopentaquinolines from benzaldehyde, aromatic amines with cyclopentadiene catalyzed by urea nitrate is also reported.

  摘要 硝酸尿素被发现是醛亚胺与环戊二烯、3,4-二氢吡喃和二氢呋喃的亚氨基Diels-Alder 反应的有效催化剂，这是首次报道。还报道了由苯甲醛、芳香胺与硝酸尿素催化的环戊二烯一锅合成环戊喹啉。
• 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2513::aid-ejoc2513<3.0.co;2-a
  作者：Sartori, Giovanni、Bigi, Franca、Maggi, Raimondo、Mazzacani, Alessandro、Oppici, Giovanni

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2513::aid-ejoc2513<3.0.co;2-a

  日期：——
• Role reversal in the cyclocondensation of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: Synthesis of novel tetrahydroquinolines
  作者：Paul A. Grieco、Ali Bahsas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82208-x

  日期：1988.1
• GRIECO, PAUL A.;BAHSAS, ALI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5855-5858
  作者：GRIECO, PAUL A.、BAHSAS, ALI

  DOI：——

  日期：——