[(2R,8aR)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane | 106813-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2R,8aR)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 106813-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NOSi
• 分子量: 377.602
• InChiKey: ZXNFJIMBGYDITO-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,8aR)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a021
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 生成 [(2R,8aR)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  LE, COZ LINDA;WARTSKI, LYA;SEYDEN-PENNE, JACQUELINE;CHARPIN, PIERRETTE;NI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2795-2796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones by catalyzed hetero-Diels-Alder reaction.
  作者：Christine Veyrat、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84696-1

  日期：1986.1

  or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones can be synthesized highly selectively.

  或N-苯基2-苯基十氢喹啉-4可以高度选择性地合成。
• High degree of exo selectivity in imino Diels-Alder reactions catalyzed by tert-butyldimethylsilyltriflate
  作者：Denise Nogue、Renée Paugam、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91597-1

  日期：1992.3

  Diels-Alder reactions of silyloxydiene 1 derived from 1-acetylcyclohexene with imines 2b and 2c occur with high exo selectivity depending upon experimental conditions: exo cycloadducts 3b-c are exclusively formed under kinetic control using tert-butyldimethylsilyltriflate as catalyst. In the presence of AlCl3, under thermodynamic control, high endo selectivity is only observed with 2b.