3-((trifluoromethyl)thio)adamantan-1-ol | 1624333-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((trifluoromethyl)thio)adamantan-1-ol
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylsulfanyl)adamantan-1-ol；3-(trifluoromethylsulfanyl)adamantan-1-ol
• CAS: 1624333-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃OS
• 分子量: 252.301
• InChiKey: ZJFCHRPKFNYIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 、 3-羟基金刚烷-1-羧酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dodecyl sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-((trifluoromethyl)thio)adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银在水性乳液中催化脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402573

文献信息

• Direct Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)H Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Potassium Persulfate
  作者：Hao Wu、Zhiwei Xiao、Junhui Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/anie.201411953

  日期：2015.3.23

  A practical and efficient method for the direct trifluoromethylthiolation of unactivated C(sp3)H bonds by AgSCF3/K2S2O8 under mild conditions is described. The reaction has a good functional‐group tolerance and good selectivity. Initial mechanistic investigations indicate that the reaction may involve a radical process in which K2S2O8 plays key roles in both the activation of the C(sp3)H bond and

  对于未活化的C的直接trifluoromethylthiolation（SP A实用且高效的方法3） H键由AgSCF 3 / K 2小号2 ö 8温和的条件下进行说明。该反应具有良好的官能团耐受性和良好的选择性。初始机械调查表明，该反应可能涉及自由基法具有K 2小号2 ö 8起着关键的作用在C（SP的两个激活3） H键和AgSCF的氧化3。
• 一种烷基三氟甲基硫醚化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104557358B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种烷基三氟甲基硫醚化合物及其制备方法。该方法包括下列步骤：惰性气体保护下，将烷基底物与三氟甲硫基试剂进行三氟甲硫基化反应，即可；所述的三氟甲硫基试剂包括下列组分：含三氟甲硫基的金属盐、氧化剂和腈类溶剂。本发明的三氟甲硫基试剂廉价易得，用于合成烷基三氟甲基硫醚化合物时，能够快速方便地向没有预官能团化的烷基底物引入三氟甲硫基，并且该合成方法底物适用范围广、反应条件温和、反应效率高、反应最为直接、操作简单、成本低、更适用于工业化生产。
• Oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation of alkyl carboxylic acids with silver(<scp>i</scp>) trifluoromethanethiolate and selectfluor
  作者：Bin He、Zhiwei Xiao、Hao Wu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra26133g

  日期：——

  A straightforward silver-mediated oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction operates under mild conditions and allows the synthesis of various valuable alkyltrifluoromethylthioethers from abundant alkyl carboxylic acids and convenient nucleophilic AgSCF3 reagent. It provides a practical and efficient approach for the

  描述了脂肪族羧酸的直接的银介导的氧化性脱羧自由基三氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的条件下进行，并允许由丰富的烷基羧酸和方便的亲核AgSCF 3试剂合成各种有价值的烷基三氟甲基硫醚。它为制备烷基三氟甲基硫醚提供了一种实用而有效的方法。