methyl 5-(2-methyl-3-oxo-1-cyclopent-1-enyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pentenoate | 131216-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2-methyl-3-oxo-1-cyclopent-1-enyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pentenoate
• 英文别名: dimethyl (E)-5-(2-methyl-3-oxocyclopenten-1-yl)hex-2-enedioate
• CAS: 131216-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OYTUZULOKWHTGB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 dirhodium tetraacetate 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 methyl 5-(2-methyl-3-oxo-1-cyclopent-1-enyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective convergent synthesis of hydroazulenes via an intermolecular cyclopropanation/Cope rearrangement

  摘要：

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethane 1 to a vinylcarbenoid intermediate in the presence of oxygenated dienes led to the direct formation of hydroazulenes 7, 13, and 15-19. The 3 + 4 annulation proceeds by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The cyclopropanation is highly stereoselective, favoring the formation of cis-divinylcyclopropanes. Due to the boat transition state required for the Cope rearrangement of cis-divinylcyclopropanes, the hydroazulenes are formed with predictable stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo00002a044

文献信息

• CANTRELL, WILLIAM R. (JR);DAVIES, HUW M. L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 723-727
  作者：CANTRELL, WILLIAM R. (JR)、DAVIES, HUW M. L.

  DOI：——

  日期：——