(2R,3R,4S,5R,6Z)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylideneoxane-3,4,5-triol | 199738-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6Z)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylideneoxane-3,4,5-triol
• CAS: 199738-57-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: YEEOIGLDAJKUBY-FKZBDZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5R,6Z)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylideneoxane-3,4,5-triol 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6Z)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enylideneoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled radical access to C-allyl β-D-glycopyranosides from glycopyranosylidene dihalides found en route to C-glycodienes

  摘要：

  Application of the Keck reaction to peracetylated glycopyranosylidene dihalides under mild conditions led efficiently to chloro C-allyl glycosides which were converted to either the corresponding C-allyl beta-D-glycosides or C-D-glycodienes on treatment with, respectively, tri-n-butyltin hydride and DBU. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10215-5