6-Ethyl-4-(3-ethyl-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene | 74694-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Ethyl-4-(3-ethyl-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene
• 英文别名: 8-ethyl-10-(3-ethylphenyl)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
• CAS: 74694-92-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: ORUCNIXEFDSOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-4-(3-ethyl-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene 生成 8-Ethyl-4-(3-ethyl-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  MILLER, TH. K.;SHARP, J. T.;SOOD, H. R.;STEFANIUK, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 823-831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-Ethyl-4-(3-ethyl-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Miller, Thomas K.; Sharp, John T.; Sood, H. Raj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent directive effects in 1,2-benzodiazepine synthesis via electrocyclic aromatic substitution by the diazo-group: a rearrangement of 9- to 7-substituted 3H-1,2-benzodiazepines
  作者：Thomas K. Miller、John T. Sharp、H. Raj Sood、Edward Stefaniuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74582-5

  日期：1980.1

  The directive effect of aryl-substituents on the site of ring closure in the electrocyclisation of 1-aryl-3-diazoalkenes has been investigated. At 80°C the product ratio is determined by kinetic control but for some substituents the kinetically favoured 9-substituted 3-1,2-benzodiazepines undergo a new rearrangement to their more stable 7-substituted isomers.

  已经研究了芳基取代基在1-芳基-3-重氮烯烃电环化中对闭环位点的指导作用。在80℃下，产物比率通过动力学控制来确定，但是对于某些取代基，在动力学上有利的9-取代的3 -1,2-苯并二氮杂进行新的重排，使其更稳定地成为7-取代的异构体。