4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl azide | 345976-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl azide
• 英文别名: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl azide
• CAS: 345976-51-4
• 化学式: C₇F₄N₆O
• 分子量: 260.11
• InChiKey: LYRDKSNIYVSJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl azide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(N-(iodoacetyl)amino)tetrafluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化使用非活化 N 原子前体的烯烃分子间 N-芳基氮丙啶化

  摘要：

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09229