5-ethyl-12-[2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione | 1268700-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-12-[2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
• CAS: 1268700-64-6
• 化学式: C₂₉H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 482.511
• InChiKey: CNHJPGJNXVDJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxymethylhomocamptothecin 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-ethyl-12-[2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的 7-烯基高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100195