1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-one | 1453859-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-one
• CAS: 1453859-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ZZBBBFJIFRMSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-one 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由Rh（I）催化的β，γ-不饱和酮的烯烃异构化反应合成Z-烯烃

  摘要：

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401607c
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-en-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由Rh（I）催化的β，γ-不饱和酮的烯烃异构化反应合成Z-烯烃

  摘要：

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401607c