1-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 16162-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Acetyl-phenoxy)-tetrahydropyran；m-Tetrahydropyranyloxy-acetophenon；1-[3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl]Ethanone；1-[3-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 16162-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IOKYUUIONLXUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用Sn（IV）Cl 4催化剂对苯酚四氢吡喃基和甲氧基甲基醚进行高效脱保护并续环成茚满酮

  摘要：

  Sn（IV）Cl 4催化剂在温和条件下为酚THP和MOM醚以及THP和MOM保护的查耳酮环氧化物的后续分子内Friedel-Crafts烷基化反应提供了一种快速有效的脱保护方法。反应历时2-3分钟，在0°C时以优异的收率（90–98％）得到了产品，而没有影响其他官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 、 甲基溴化镁 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine mediated direct one pot transformation of aldehydes to ketones

  摘要：

  一种环境友好、步骤经济的合成酮的方法已经开发出来，该方法直接从醛中使用高价碘作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra01748j

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• ANTIBACTERIAL AGENTS AND RELATED SCREENING METHODS USING SMALL MOLECULE MACROARRAYS
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20080009528A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alky groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明通常涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物，以及使用和制备抗菌化合物的相关方法。本发明的抗菌化合物包括香豆素、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似或低于目前广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基的香豆素和氰基吡啶化合物及其衍生物，具有高抗菌活性，可选地具有羟基和/或烷氧基取代基。
• Field-based rational design of p300 histone acetyltransferase inhibitor and systematic evaluation as an anti-fibrotic agent
  作者：Soo-Yeon Hwang、Soo-Yeon Park、Jung Yeon Hong、Soo Yeon Lee、Jae-Ho Shin、Younghwa Na、Myung Hyun Sohn、Ho-Geun Yoon、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1039/d0cc03553j

  日期：——

  (E)-3-(3-(4-((3-Carbamoylbenzyl)oxy)-3-iodo-5-methoxyphenyl) acryloyl)benzamide (A6) was found to be a potent p300 inhibitor (IC50 = 870 nM) showing a similar binding mode to that of acetyl-CoA, a p300 substrate, and effective anti-fibrotic activity in both TGF-β1-stimulated lung fibroblast cells and bleomycin-induced in vivo lung fibrosis mice.

  发现（E）-3-（3-（4-（（3-氨基甲酰基苄基）氧基）-3-碘-5-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯甲酰胺（A6）是有效的p300抑制剂（IC 50 = 870 nM）在TGF-β1刺激的肺成纤维细胞和博来霉素诱导的体内肺纤维化小鼠中均显示出与p300底物乙酰辅酶A相似的结合模式以及有效的抗纤维化活性。
• Synthesis and topoisomerases inhibitory activity of heteroaromatic chalcones
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Han-Bit Yu、Soo Yeon Kwak、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.051

  日期：2016.11

  guided topoisomerases to be one of the major targets for anticancer drug development. We have designed and synthesized 22 heteroaromatic ring incorporated chalcone derivatives substituted with epoxide or thioepoxide. Topoisomerase enzyme inhibitory activity and cytotoxic tests were also conducted to evaluate compounds’ pharmacological efficacy. In the topoisomerase I inhibitory test, compound 1 was most

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。
• Antibacterial Agents and Methods of Use Thereof
  申请人：Blackwell Helen E.

  公开号：US20120277252A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alkyl groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物以及相关的使用和制备抗菌化合物的方法。本发明的抗菌化合物包括查尔酮、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似于或小于广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基，如卤素和氟代烷基，并且可选地具有羟基和/或烷氧基取代基的查尔酮和氰基吡啶化合物及其衍生物，具有高抗菌活性的。