diethyl 2-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl]propanedioate | 1141405-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: diethyl 2-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl]propanedioate
• CAS: 1141405-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₆
• 分子量: 306.743
• InChiKey: HQAFXYAVOUAVPC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到diethyl 2-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224