benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside | 102794-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)oxan-3-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 102794-21-8
• 化学式: C₃₃H₃₆NO₉P
• 分子量: 621.624
• InChiKey: JCOMXTHIXPHEAN-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-3-Dodecyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-5-((R)-3-dodecyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.

  摘要：

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4098
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylene-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517

文献信息

• Synthesis of a novel series of 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives (lipid A subunit analogs) carrying the C-branched 2-tetradecylhexadecanoyl group
  作者：Yuji Ogawa、Yushun Fujishima、Hiderahu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80013-d

  日期：1991.11

  Abstract A novel series of 4- O -phosphono- d -glucosamine derivatives (lipid A subunit analogs) carrying the 3- O -linked or 2- N -linked C -branched 2-tetradecylhexadecanoyl group have been synthesized starting from benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6- O -isopropylidene-β- d -glucopyranoside and benzyl 2-amino-6- O -benzyloxymethyl-2-deoxy-4- O -(diphenoxyphosphinyl)-β- d -glucopyranoside, respectively. Some

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。