17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dihydroxy-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester | 24997-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dihydroxy-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dihydroxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 24997-74-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: RHFXRLJMUACFLL-CQOGQATISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dihydroxy-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1S,2S,6R,14R,15R,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-15-hydroxy-11-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

  公开号：

  WO2012038813A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,6β-dimethoxy-6,14-endoethenomorphinan-7α-carboxylate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dihydroxy-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

  公开号：

  WO2012038813A1

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XVI. Some derivatives of 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine
  作者：K. W. Bentley、J. D. Bower、J. W. Lewis

  DOI：10.1039/j39690002569

  日期：——

  demethylated by hydrogen bromide in acetic acid to ethyl 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carboxylate via the corresponding codeine derivative. 6,14-endo-Etheno-7,8-dihydro-7α(1-hydroxy-1-methylethyl)codeine is rearranged by base as well as by acid to a derivative of thebainone.

  通过乙酸中的溴化氢通过相应的可待因衍生物将6,14-内-乙基-四氢茶碱-7α-羧酸乙酯去甲基化为6,14-内-乙烯-7,8-二氢吗啡-7α-羧酸乙酯。6,14-内-Etheno -7,8-二氢7α（1-羟基-1-甲基乙基）可待因由碱以及由酸重新排列为一衍生物thebainone的。
• BUPRENORPHINE ANALOGS
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20140057931A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R 1 , R 2 , R 8 , R 3a , R 3 b , G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及以下式子所示的哌啶酯类似物化合物，其中R1、R2、R8、R3a、R3b、G、X、Z和Y如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘和其他受到阿片类和ORL-1受体活性调节的病症。
• US9221831B2
  申请人：——

  公开号：US9221831B2

  公开（公告）日：2015-12-29