2',2''-Bis-bromomethyl-3,5,3''',5'''-tetramethyl-[1,3';1',1'';3'',1''']quaterphenyl | 916235-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',2''-Bis-bromomethyl-3,5,3''',5'''-tetramethyl-[1,3';1',1'';3'',1''']quaterphenyl
• CAS: 916235-60-4
• 化学式: C₃₀H₂₈Br₂
• 分子量: 548.36
• InChiKey: QSMBYDJKWVVYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2''-Bis-bromomethyl-3,5,3''',5'''-tetramethyl-[1,3';1',1'';3'',1''']quaterphenyl 、 (S)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperamide 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',2''-Bis-bromomethyl-3,5,3''',5'''-tetramethyl-[1,3';1',1'';3'',1''']quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052