(S)-2,3-diazido-1-propyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 344935-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,3-diazido-1-propyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S)-2,3-diazidopropoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 344935-90-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₈
• 分子量: 400.348
• InChiKey: ZCAWMLQRHBGJHH-MEBFFEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-diazido-1-propyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diazido-1-propyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diazido-1-propyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+