Ethyl 5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1416881-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1416881-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: CLVGGTUOKCBGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated aerobic oxidative hydroxylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters: an alternative approach to 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  本文描述了一种便利的氧化氢化合成3-取代吲哚酮的方法，在温和的反应条件下完成。该过程通过在可见光照射下在光催化剂的存在下激活空气中的分子氧来实现。所需产物的产率高达89％，无需添加碱或化学氧化剂。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0114
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氟氧化吲哚 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以31%的产率得到Ethyl 5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱-硫脲-布朗斯台德酸助催化剂促进的2-对羟基3-羧酸酯的对映体的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200206

文献信息

• Organocatalyst-controlled site-selective arene C–H functionalization
  作者：Jian-Hui Mao、Yong-Bin Wang、Limin Yang、Shao-Hua Xiang、Quan-Hao Wu、Yuan Cui、Qian Lu、Jie Lv、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-021-00750-x

  日期：2021.10

  molecules. However, its application in the site- and enantioselective functionalization of inactive aryl C–H bonds remains in its infancy. Here, we present an organocatalyst-controlled para-selective arene C–H functionalization strategy that addresses this issue, which remains an enduring challenge in arene functionalization chemistry. By emulating enzyme catalysis, the chiral phosphoric acid catalyst offers

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。
• Efficient asymmetric Michael reaction of 2-oxindole-3-carboxylate esters with maleimides catalyzed by cinchonidine
  作者：Jing Zhou、Li-Na Jia、Lin Peng、Qi-Lin Wang、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.065

  日期：2014.5

  A highly efficient enantioselective Michael reaction of 2-oxindole-3-carboxylate esters with N-maleimides catalyzed by commercially available cinchonidine was described. The desired adducts, containing a quaternary center at the C3-position and a vicinal tertiary center, were obtained in excellent yields (up to 99%), good enantioselectivities (up to 85% ee), and diastereoselectivities (dr>90:10) in the presence of 0.05-5 mol % catalyst loading. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.