3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose oxime | 97589-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose oxime
• CAS: 97589-70-3
• 化学式: C₅₄H₄₅NO₁₆
• 分子量: 963.948
• InChiKey: LYECTNPJRRFZAB-BKOKRNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  218.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 69.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alternative Access to Lactosamine-derived Oxazoline via 2-Ulose Oxime as a Key Intermediate

  摘要：

  Lactosamine-derived oxazoline was synthesized via 2-ulose oxime as a key intermediate, in which substituent effects of the acyloxyimino group were investigated. On reduction of the oxime to amino group, p-chlorobenzoyloxime provided a good gluco : manno selectivity of 13 : 1. N-Acetyllactosaminyl chloride derived therefrom was readily converted into the oxazoline by AgOTf-promoted cyclization with an 84% yield.

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)28
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 二乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose oxime
  参考文献：
  名称：

  Disaccharide-derived 2-oxo- and 2-oximinoglycosyl bromides: novel, conveniently accessible building blocks for the expedient construction of oligosaccharides with .alpha.-D-glucosamine, .beta.-D-mannose, and .beta.-D-mannosamine as constituent sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a017