(2R,3R,12bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde | 1357385-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,12bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,12bS)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 1357385-43-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: GEALLNIGEQPNAM-ROKPMTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,12bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、792.92 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocorynanthenol、Protoemetinol、Protoemetine、3-epi-Protoemetinol 和 Emetine 的简明全合成

  摘要：

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101296
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 119.49h， 生成 (2R,3R,12bS)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocorynanthenol、Protoemetinol、Protoemetine、3-epi-Protoemetinol 和 Emetine 的简明全合成

  摘要：

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101296

文献信息

• Concise Total Synthesis of Dihydrocorynanthenol, Protoemetinol, Protoemetine, 3-epi-Protoemetinol and Emetine
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Abrehet Tseggai、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201101296

  日期：2012.1

  A concise asymmetric assembly of secologanine tryptamine and dopamine alkaloids by means of a one-pot three-component cascade reaction methodology is disclosed. This is demonstrated by the expediti ...

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...