4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone | 1318760-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1318760-76-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UDRJJVFTOCJARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2-methoxy-1,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Sorbicillactones的一种简便合成方法：Sorbicillactone A和9- epi- Sorbicillactone A的全合成

  摘要：

  据报道，简明的（12个步骤）山梨香根酮A和9-表位-山梨香根酮A的全合成。与制备类药物的典型途径不同，该策略不是从类药物开始的，而是允许以毫克数的规模生产双环核。束缚的丙二酸酯的分子内共轭物添加是引入内酯环的有效手段，并提供用于安装酰胺氮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201211f