2-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile | 50459-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Cyanophenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 50459-93-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃O
• 分子量: 209.207
• InChiKey: HQKJADMOMYQFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-amino-2,7-diphenyl-4,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰溴再谈：某些新的吡唑，哒嗪及其熔融衍生物的简便合成

  摘要：

  苯甲酰基丙二腈8a，8b在干燥条件下与肼反应，得到吡唑衍生物9a，9b，9c，9d，在回流的二恶烷中，得到吡唑并[3,4- c ]哒嗪衍生物11a，11b，11c，11d和哒嗪- 6-亚胺衍生物12a，12b，12c，12d。将化合物12a，12b转化为其氧代类似物13a，13b在乙醇HCl中回流时，而12c，12d在相同反应条件下（在乙醇HCl中回流）转化为呋喃衍生物14a，14b。与吡啶中的重氮化芳族胺偶联后，化合物8a，8b可直接转化为苯甲酰基-吡唑衍生物16a，16b，16c，16d。新化合物的结构通过元素分析和光谱数据以及X射线晶体学分析得到证实。建议用于意外转换的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.1664
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰溴再谈：某些新的吡唑，哒嗪及其熔融衍生物的简便合成

  摘要：

  苯甲酰基丙二腈8a，8b在干燥条件下与肼反应，得到吡唑衍生物9a，9b，9c，9d，在回流的二恶烷中，得到吡唑并[3,4- c ]哒嗪衍生物11a，11b，11c，11d和哒嗪- 6-亚胺衍生物12a，12b，12c，12d。将化合物12a，12b转化为其氧代类似物13a，13b在乙醇HCl中回流时，而12c，12d在相同反应条件下（在乙醇HCl中回流）转化为呋喃衍生物14a，14b。与吡啶中的重氮化芳族胺偶联后，化合物8a，8b可直接转化为苯甲酰基-吡唑衍生物16a，16b，16c，16d。新化合物的结构通过元素分析和光谱数据以及X射线晶体学分析得到证实。建议用于意外转换的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.1664

文献信息

• Substrate-controlled, PBu₃-catalyzed annulation of phenacylmalononitriles with allenoates enables tunable access to cyclopentenes
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Sanoop P Chandrasekharan、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d0cc04688d

  日期：——

  phenacylmalononitriles with allenoates, controlled by the γ-substitution on allenoates, offers a tunable synthesis of multifunctionalized cyclopentene carboxamides and cyclopentenols. An unprecedented formation of cyclopentene carboxamide was observed when allenic esters bearing a substitution at the γ-position were employed, while unsubstituted allenoates produced cyclopentenols. The former reaction likely involves

  在PBu 3催化的[3 + 2]苯甲酰丙二腈与脲基酸酯的环化反应中的差异，由脲基酸酯上的γ取代控制，提供了多官能化环戊烯羧酰胺和环戊烯醇的可调谐合成。当使用在γ位带有取代基的烯丙基酯时，观察到空前的环戊烯羧酰胺形成，而未取代的烯醇酸酯产生环戊烯醇。前一种反应可能以多米诺骨牌方式涉及迈克尔/醛/亲核环化序列。
• Visible‐Light‐Induced Cascade Phosphinoylation/Cyclization of Phenacylmalononitriles with Secondary <i>H</i> ‐phosphine Oxides
  作者：Biquan Xiong、Chonghao Shi、Weifeng Xu、Yu Liu、Longzhi Zhu、Ke‐Wen Tang、Shuang‐Feng Yin、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/adsc.202201055

  日期：2022.12.20

  eosin Y catalysis, and different electron-donating or electron-withdrawing group substituted secondary H-phosphine oxides and phenacylmalononitriles showed good reactivity toward the reaction, affording the cascade phosphinoylation/cyclization products in 82–98% yields via P−C/C−N annulation. Step-by-step control experiments and 31P NMR tracking experiments were further performed to gain the insights of

  已经通过曙红 Y 催化建立了可见光诱导的 5-磷酰基功能化吡咯的合成，不同给电子或吸电子基团取代的仲H-氧化膦和苯甲酰基丙二腈对反应表现出良好的反应性，提供级联反应通过 P−C/C−N 环化，膦酰化/环化产物的产率为 82–98%。进一步进行了逐步控制实验和31 P NMR 跟踪实验，以深入了解似是而非的反应机理和动力学反应过程。该反应可能对有机磷化学中 C( sp 2 )−P 键的构建有影响。
• Cascade Cyclization/Amination of para‐Quinone Methides with β‐Ketodinitriles: Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Liyong Fan、Longzhi Zhu、Wenli Shang、Mingming Yin、Biquan Xiong、Wuxing Xie、Fan Cao、Yu Liu、Yi Chen、Renhua Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400068

  日期：2024.5.21

  A protocol for the synthesis of trisubstituted furans via phosphoric acid‐catalyzed regioselective cascade cyclization/amination of para‐quinone methides (p‐QMs) with β‐ketodinitriles has been disclosed for the first time. Various kinds of p‐QMs and β‐ketodinitriles can effectively produce the desired polysubstituted furan derivatives in 64‐95% yields, demonstrating high atomic economy and their application

  首次公开了通过磷酸催化的对醌甲基化物（p-QMs）与β-酮二腈的区域选择性级联环化/胺化合成三取代呋喃的方案。各种对-QMs和β-酮二腈可以有效地产生所需的多取代呋喃衍生物，产率达64-95%，展示了高原子经济性及其在多取代呋喃杂环构建中的应用。初步的生物活性测定表明这些呋喃具有潜在的抗癌活性。
• 一种制备N-二芳基甲基取代-2-氨基呋喃类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117624092A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物的方法，其采用磷酸作为催化剂，以4‑芳基亚甲基‑2,6‑二烷基/芳基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物与2‑（2‑氧代‑2‑芳乙基）丙二腈类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低、成本高以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物。