3'-benzoyl-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one | 16120-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-benzoyl-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3'-benzoyl-1H-spiro[indole-3,2'-oxiran]-2-one；3'-benzoyl-1-methylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 16120-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NHLWGMSCZMNIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-溴苯乙酮 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Isatins与酚酰溴的催化Darzens反应不对称合成螺-环氧肟基

  摘要：

  已开发出苯甲酰溴和N保护的靛红之间的不对称Darzens反应，以合成具有潜在生物活性的螺-环氧吲哚。通过手性N，N′-二氧化物-Co（acac）2配合物催化，以中等至良好的产率和对映选择性获得旋光产物。在该过程中观察到伴随闭环步骤的逆醛醇缩工艺。确定手性控制步骤为最初的醛醇添加。

  DOI：

  10.1021/ol501941n