4-aminomethyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol | 36071-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-aminomethyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)tricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-ol
• CAS: 36071-44-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: UVULWMGGCJOFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminomethyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. XX. Ring expansion reactions of homoadamantane derivatives. Synthesis of bishomoadamantane skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00759a056
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-4-trimethylsilyloxyhomoadamantane 在 LiAlH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-aminomethyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-1,5-diyl dicide的制备：尝试制备新型µ-H阳离子

  摘要：

  原位制备了三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-3,7-二基（6），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。为了制备µ -H阳离子7，该指示剂与异戊烷，NaBH 4或H 2的反应确实导致了氢化物转移，但转移到指示剂的“外面”，导致了常规的单阳离子8，或者重排本产品。该单阳离子是独立制备的，并且其热稳定性低于离子指示剂，在-60°C，ΔG ‡时重排为2-乙基-2-金刚烷基阳离子（19）。 ＝ 16.0±0.6kcal mol -1。2- methyltricyclo [4.3.1.1 3,7 ]十一碳-2-基阳离子（20），在该重排的可能的中间体，也被独立地准备和显示重新排列到19，Δ ģ ‡  = 14.4±0.3千卡摩尔- 1，与8 →[ 20 ]→ 19的逐步重排过程相一致。通过高水平的从头算计算研究了药物6和单键8的结构，并进行了模型研究，以研究允许药物6等药物使用的因素。甚至准备。版权所有©2001

  DOI：

  10.1002/poc.453