1,3-diphenylpent-4-yn-1-one | 339987-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 339987-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OWBZVORAAHUJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpent-4-yn-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes

  摘要：

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo701782g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1,3-diphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，由 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙酯乙酸酯一锅法合成 2-甲基呋喃

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153424

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Efficient Synthetic Routes to Terminal γ-Keto−Alkynes and Unsaturated Cyclic Carbene Complexes Based on Regio- and Diastereoselective Nucleophilic Additions of Enolates on Ruthenium(II) Indenyl Allenylidenes
  作者：Victorio Cadierno、Salvador Conejero、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、Enrique Pérez-Carreño、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/om010252o

  日期：2001.7.1

  Ruthenium(II) indenyl allenylidene complexes [RuCCC(R1)Ph}(η5-C9H7)(PPh3)2][PF6] (R1 = Ph (1), H (2)) regioselectively react with lithium enolates LiCH2COR2 (R2 = Ph, iPr, Me, Fc, (E)-CHCHPh) at the Cγ atom to yield the neutral σ-alkynyl derivatives [RuC⋮CC(R1)Ph(CH2COR2)}(η5-C9H7)(PPh3)2] (3a−e, 4a−d). Protonation of 3a−e and 4a−d with HBF4·Et2O affords the cationic vinylidene derivatives [RuCC(H)

  钌（II）的茚基配合物allenylidene的[Ru Ç Ç C（R 1）PH}（η 5 -C 9 ħ 7）（PPH 3）2 ] [PF 6 ]（R 1 = Ph（上1），H（2））区域选择性地与锂烯醇化物的LiCH反应2 COR 2（R 2 =苯基，我镨中，Me，FC（ê）-CH CHPh配合）在C γ原子，得到中性σ-炔基衍生物的[Ru C⋮CC （R 1）PH（CH 2 COR 2）}（η 5-C 9 H 7）（PPh 3）2 ]（3a - e，4a - d）。的质子化图3a - ë和图4a - d与HBF 4 ·的Et 2 ö，得到阳离子亚乙烯基衍生物的[Ru Ç C（H）C（R 1）PH（CH 2 COR 2）}（η 5 -C 9 ħ 7）（PPh 3）2 ] [BF 4 ]（5a - e，6a - d），可以很容易地通过乙腈进行脱金属，以生成末端γ-酮取代的炔烃HC⋮CC（R
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines
  作者：Ping Fang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol901891u

  日期：2009.10.15

  Enamines served as carbon-nucleophiles for the first time in the Cu-catalyzed asymmetric propargylic substitution reaction of propargylic acetates, providing corresponding chiral β-ethynyl-substituted ketones in high yields and in good to high enantioselectivity.

  烯胺首次在乙酸丙炔乙酸酯的铜催化的不对称炔丙基取代反应中用作碳亲核试剂，以高收率和良好至高对映选择性提供相应的手性β-乙炔基取代的酮。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Ketones:  Straightforward Synthesis of γ-Keto Acetylenes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Youichi Ishii、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja015670z

  日期：2001.4.1