<<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester | 143200-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-acetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 143200-66-2
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₈
• 分子量: 553.612
• InChiKey: XJKAUZDUGVEWMD-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 <<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 <<5--2-acetylsalicyl>-L-prolyl>-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009