4-methoxy-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid | 40990-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-1-methyl-indol-6-carbonsaeure；4-methoxy-1-methyl-indole-6-carboxylic acid；4-methoxy-1-methylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 40990-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YCABHIURAJMNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 BGB-8035，一种用于 B 细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的布鲁顿酪氨酸激酶的高选择性共价抑制剂

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 在 B 细胞受体 (BCR) 介导的信号转导以及 Fc 受体 (FcR) 的下游信号转导通路中起着重要作用。通过干扰 BCR 信号通路靶向 BTK 治疗 B 细胞恶性肿瘤已经通过一些共价抑制剂进行了临床验证，但不理想的激酶选择性可能会导致一些不良反应，这也使得自身免疫性疾病治疗的临床开发更具挑战性。从zanubrutinib ( BGB - 3111 )开始的构效关系(SAR)导致一系列高选择性BTK抑制剂，其中BGB - 8035位于 ATP 结合口袋中，与 ATP 具有相似的铰链结合，但对其他激酶（EGFR、Tec 等）表现出高选择性。BGB - 8035具有出色的药代动力学特征以及在肿瘤学和自身免疫性疾病模型中证明的疗效研究，已被宣布为临床前候选药物。然而，与BGB - 3111相比，BGB - 8035的毒性较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01938
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-1-methyl-1H-indole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-methoxy-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin-based stilbenes酰胺等位基因的合成

  摘要：

  schweinfurthins是植物来源的对苯二酚，具有令人着迷的抗癌活性。为了获得可能保留生物活性但具有更大水溶性的美白四氢呋喃类似物，已经研究了用酰胺正式取代中心烯烃。制备了两对酰胺，每对酰胺都包含相同的六氢氧杂蒽“左半部分”，通过酰胺键连接到两个不同的“右半部分”。在每个系列中，酰胺均以两种可能的方向插入，将羰基置于三环ABC环系统上，胺置于D环上，或胺置于六氢氧杂蒽上，羰基位于D环上。四种新的Schwweinfurthin类似物已在NCI 60细胞株筛选中进行了测试，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.016