2-ethynyl-2’,3’-dideoxyadenosine-5’-monophosphate | 1621101-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-ethynyl-2’,3’-dideoxyadenosine-5’-monophosphate
• CAS: 1621101-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 339.247
• InChiKey: DFILQHXZKYLICW-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  145.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2’,3’-dideoxyadenosine-5’-monophosphate 、 Nicotinamid-mononucleotid 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-(aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(2-ethynyl-6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431
• 作为产物：
  描述：

  carbocyclic 2-amino-6-chloro-2'-deoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2-ethynyl-2’,3’-dideoxyadenosine-5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431